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H. J. CHAVES DAS NEVES
1. Introdução
O reconhecimento da existência de moléculas quirais e a sua importância biológica data de há mais de cem anos. Em 1860 Pasteur, ao verificar que compostos com as mesmas características estruturais poderiam apresentar-se como entidades distintas, sugeriu que as diferenças observadas poderiam dever-se ao carácter assimétrico das suas moléculas. Ao estudar o ácido tartárico vínico, Pasteur verificou que os cristais monoclínicos do ácido tartárico, diferiam entre si por serem a imagem especular um do outro. Com auxílio de uma lupa, separou manualmente os dois tipos de cristais, levando a cabo a primeira separação enantiomérica alguma vez efectuada.
Figura 1. Relação especular entre dois átomos de carbono substituidos com quatro ligandos diferentes.
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A primeira sugestão quanto à natureza desta diferença de arranjo espacial dos átomos de uma estrutura deve-se a van't Hoff e, quase simultaneamente, a Le Bell. Estes autores avançaram a hipótese de que num átomo de carbono tetrassubstituido os ligandos dispõem-se na direcção dos quatro vérticesde um tetraedro cujo centro é ocupado pelo átomo de carbono. Gera-se, deste modo, uma estrutura assimétrica que conduz à possibilidade de existência de duas formas geométricas não sobreponíveis que são a reflexão especular uma da outra (Figura 1). A analogia com a relação geométrica existente entre as mãos esquerda e direita levaram a adoptar para tais estruturas a designação de quirais (a partir o termo grego quiros que significa mão) e, para os átomos de carbono responsáveis pela assimetria, o termo centros de quiralidade. A designação de enantiómeros refere-se a dois compostos cujas estruturas moleculares não sobreponíveis são a imagem especular uma da outra. Quando misturados em proporções iguais dois enantiómeros constituem uma mistura racémica.
O significado da quiralidade molecular na actividade biológica foi demonstrado igualmente por Pasteur, ao observar que os sais de amónio deácido tartárico racémico são diferenciados pela leveduras e bolores. Porém, uma investigação profunda sobre os princípios da estereo-selectividadebiológica só foi possivel mais recentemente com o desenvolvimento de métodos de análise estereoquímica sensíveis, especialmente, métodos cromatográficos de alta resolução.
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